Almuallim, begituah para santri menyebut KH Ahmad Bushiri Nawawi, Muassis (pendiri) dan pengasuh pertama PP Assirojiyyah Kajuk, Sampang. Konon, sebutan Almuallim merupakan pemberian guru Beliau ( KH Kholil Nawawi Sidogiri ). Hal ini membuktikan, betapa beliau mempunyai hubungan yang erat dengan guru beliau.
Beliau mondok di Pesantren Sidogiri pada usia 13 Tahun (11 Oktober 1943), yang saat itu masih diasuh KH Abdul Jalil. Setelah setahun berada di PP Sidogiri, atas perintah Hadratusyeh KH Abdul Jalil, beliau pindah ke Pondok Tebuireng sampai tahun 1945. Setelah menyelesaikan pendidikan di Pondok Tebuireng, beliau pindah ke jampes kediri selama 2 tahun. Dan pada tahun 1947, beliau kembali lagi ke PP Sidogiri yang saat itu sudah diasuh Oleh KH Kholil Nawawi.
Beliau memulai pengabdiannya di Pesantren Sidogiri dengan menjadi Asisten guru (pembantu) dan pada tahun 1950, barulah beliau menjadi staf pengajar resmi (guru) khusus bahasa Arab mulai kelas IV Ibtidaiyyah sampai Tsanawiyah. Tidak lama dari itu, beliaupun ditunjuk menjadi ketua keamanan pondok. Penunjukkan ini pun langsung dari KH Kholil Nawawi tanpa melalui rapat pengurus.
Dalam melaksanakan tugas-tugas sebagai pengurus, tidak sedikit cobaan yang dihadapi beliau. Berbagai macam fitnah pun tertuju pada beliau. Namun semuanya itu beliau jalani dengan ikhlas dan tabah. Dan disela kesibukan beliau dalam kegiatan belajar dan mengajar maupun sebagai pengurus pondok, beliau tetap istiqomah berjamaah bahkan menjadi Muadzin sholat lima waktu selama tujuh tahun.
Beliau juga selalu taat pada guru. ” Panapaah, se epakon guruh , paek manis lakonih ( Apapun yang diperintah guru, pahit manis lakukan ), begitulah salah satu nasehat beliau kepada santri-santrinya. Alkisah, saat beliau masih nyantri beliau sering disuruh gurunya, Kiai Kholil Nawawi Sidogiri untuk menjadi badal (pengganti), ketika kiai Kholil tidak bisa menghadiri sebuah undangan, termasuk juga ketika ada pertemuan para ulama. Dan meski beliau merasa tidak pantas berkumpul dengan para ulama namun karena itu sudah perintah dari guru, maka beliaupun laksanakan dengan penuh ikhlas.
Dari semua ini, amat wajarlah bila guru beliau sangat menyayangi beliau. Bahkan, pernah di suatu hari, saat Kiai Kholil kedatangan tamu seorang kiai dari Gudang Legi Malang, Kiai Kholil menceritakan santrinya tersebut kepada tamunya itu, beliau berkata “
“ saya punya santri, santri ini daripada ngaji lebih banyak mengurus pondok, tetapi saya sulit menemukan santri ikhlas, banyak mengurus pondok daripada ngajinya, santri ikhlas sulit menemukan, istiqomahnya…!
Karena penasaran, kiai tersebut bertanya kepada KH Kholil Nawawi, ” Siapa Kiai… ?”
Kiai Kholil diam tak menjawab. KIai itupun bertanya lagi “ Jawa atau Madura, kiai…? ” Madura!” jawab Kiai Kholil
“Bangkalan, Sampang, Pamekasan, Sumenep, kiai ? tanya kiai lagi
” sampang ” jawab kiai kholil
karena semakin penasaran, kiai tersebut menyelidiki santri yang berasal dari Sampang. Hingga akhirnya kiai tersebut menemukan nama Bushiri, ( KH Ahmad Bushiri Nawawi ).
Dan memang, ketika beliau mau boyong dari Pesantren Sidogiri, kiai kholil awalnya agak berat mengizinkan. Saat ditanyakan alasannya, Kiai Kholil Nawawi, guru beliau berkata” ” saya agak berat melepaskan karena Bushiri ikhlas.
