Pulau Madura merupakan pulau mayoritas pencetak para santri, masyarakat Madura menjadikan pesantren sebagai tempat pendidikan yang paling ideal, tekun dalam ibadah, giat dalam belajar, dan mencari barokah para kiai.
Pondok Pesantren Assirojiyyah As-Salafiyyah As-Syafi’iyyah yang kemudian dikenal dengan Pondok Assirojiyyah Kajuk, merupakan salah satu pesantren diantara sekian banyak pondok pesantren di Kabupaten Sampang Madura.
Sejarah berdirinya pondok pesantren assirojiyyah, Pada tanggal 01 juni 1959, Pondok Pesantren Assirojiyyah didirikan oelh KH. Ahmad Bushiri Nawawi yang sekaligus menjadi pengasuh pertama Pondok Pesantren Assirojiyyah Kajuk, beliau putra ketujuh dari pasangan yang berbahagia, H, Nawawi bin H, Abdur Rohim dengan Hajjah Siti Rohmah binti H, Faqih, Adapun nama Pondok Pesantren Assirojiyyah diambil dari KH. SIROJUDDIN, nama embah mertua beliau adalah seorang mursyid Thoriqoh Naqsyabandiah.
Secara Geografis Pondok Pesantren Assirojiyyah, terletak di jantung kota sampang, tepatnya di jalan pemuda 52 C kampung kajuk kelurahan rong tengah kecamatan sampang, kabupaten Sampang dengan menempati lahan seluas 3 Ha persegi.
Sistem pendidikan Pondok pesantren Assirojiyyah kajuk menganut system salafiyyah yang terus dikembangkan dan dikelola secara sistematis yang diarahkan pada tiga acuan :
Klasikal : Pembagian santri atas dasar tingkatan pendidikan
Weton : Tenaga Pengajar membacakan dan menerangkan yang diikuti santri dengan pengangan kitab yang ditentukan
Sorogan : Santri membaca dan menafsirkan kitab tertentu dengan tenaga pembina
Pengajaran : Penyampaian Materi,Pengkajian materi dan pembahasan materi
Penunjang : Musyawaroh kelas, Musyawaroh Umum, Takror, Bimbingan baca kitab, Muhadatsah,Tartil,Diklet muballigh,diklet kepemimpinan, Diklat muballigh,Diklat kepemimpinan,Diklet jurnalistik, Kursus bahasa inggris, Komputer, Kursus menjahit dan elektronik.
Pembagian santri berdasarkan tingkat pendidikan ada lima:
TAHDIRI – Kelas pemula bagi santri baru yang belum memenuhi syarat mengikuti tingkat sanawi
SENAWI – Ditempuh selama enam tahun (setara Tsanawiyah dan Aliyah)
NIDHOMIYYAH – Ditempuh selama empat tahun
KHUSUSIYYAH – Diikuti oleh lulusan Nidhomiyyah
ASATIDZ – Disamping mengajar juga belajar untuk menambah referensi keilmuan.